Reacción de Wurtz

Reacción de Wurtz
Grupo radical univalente alquilo (R).

En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un alquil halogenado con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:

2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-

donde la R es un radical libre y X el halógeno.

Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos

Mecanismo

El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.

RX + Na → R' + NaX (Na+X-)

El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio.

R' + Na → RNa (R-Na+)

El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante.

R-Na+ + RX → R-R + NaX (Na+X-)

Todo junto:

RX + Na \qquad\quad \longrightarrow \ R^' + Na^{+} + X^-
R^' + Na \qquad\quad \longrightarrow \ Na^{+} + R^-
\underline{R^- + Na^{+} + RX \longrightarrow \ R-R + Na^{+} + X^-}
2RX + 2Na \qquad\quad \longrightarrow \ R-R + 2Na^{+} + 2X^-

Por ejemplo, la formación de etano a partir de metil iodo:

2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaI

y también, la formación de n-butano a partir de etil cloro:

2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl

Reacción de Freund

La reacción de Freund es un método en síntesis orgánica para obtener ciclopropanos que consiste en la ciclización de 1,3 dihaloalcanos por un acoplamiento de Wurtz intramolecular:

Reacción de Freund

Cuando se utiliza zinc se denomina reacción de Gustavson. La síntesis industrial de ciclopropano utilizando 1,3-dicloropropano con polvo de zinc en etanol acuoso se conoce como proceso del ciclopropano de Hass.,[1] [2]

Referencias

  1. A. Freund (1882). «Über Trimethylen». Monatsh. 3:  pp. 625. doi:10.1007/BF01516828. 
  2. G. Gustavson (1887). J. Prakt. Chem. 36 (2):  pp. 300. 

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