Reducción de Wolff-Kishner


Reducción de Wolff-Kishner

Reducción de Wolff-Kishner

La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano.[1][2]

La Reducción de Wolff-Kishner

Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas.

Se ha publicado algunas revisiones.[3][4]

Contenido

Mecanismo de reacción

El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final:

Archivo:Wolff-kishnerreduction.JPG

El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos.

Modificación de Huang-Minlon

La Modificación de Huang-Minlon [5][6] es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo, hidróxido de potasio, e hidrazina junto a etilénglicol en una síntesis de un solo paso.[7]

Referencias

  1.   Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
  2.   Ludwig Wolff (1912). «Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff» Justus Liebigs Annalen der Chemie. Vol. 394. n.º 1. pp. 86–108. DOI 10.1002/jlac.19123940107.
  3.   Todd, D. Org. React. 1948, 4, 378. (Review)
  4.   Hutchins, R. O.; Hutchins, M. K. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 327-343. (Review)
  5.   Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2487.
  6.   Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3301.
  7.   Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.510 (1963); Vol. 38, p.34 (1958). (Article)
  8. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.533 (1973); Vol. 43, p.34 (1963). (Article)

Véase también

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