Ácido dicarboxílico

En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a aquel compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo carboxilo. Por ello, su fórmula responde a HOOC-R-COOH, donde R suele corresponder a un grupo alquilo, alquenilol o alquinilo. Los ácidos dicarboxílicos poseen especial relevancia en el metabolismo de las células. En ingeniería química se emplean para preparar copolímeros como el nailon.

En cuanto a reactividad química, suelen comportarse como los ácidos monocarboxílicos. La ionización del segundo grupo carboxílico es más difícil que la del primero, debido a que se requiere una mayor energía para disociar el protón (H⁺) de un anión que porta dos cargas negativas (caso de la ionización del segundo carboxilo) que de aquél que sólo posee una (caso de la ionización de un único carboxilo).

Cuando uno de los grupos carboxilo de estos ácido se sustituye por uno tipo aldehído, se produce un ácido aldehídico.

Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos son:

Ácidos dicarboxílicos elementales

Nombre común	Nombre IUPAC	Fórmula química	Fórmula estructural
Ácido oxálico	ácido etanodioico	HOOC-COOH
Ácido malónico	ácido propanodioico	HOOC-(CH2)-COOH
Ácido succínico	ácido butanodioico	HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido glutárico	ácido pentanodioico	HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido adípico	Ácido hexanodioico	HOOC-(CH2)4-COOH
Ácido pimélico	ácido heptanodioico	HOOC-(CH2)5-COOH
Ácido subérico	ácido octanodioico	HOOC-(CH2)6-COOH
Ácido azelaico	ácido nonadioico	HOOC-(CH2)7-COOH
Ácido sebácico	ácido decadioico	HOOC-(CH2)8-COOH
Ácido ftálico	ácido beceno-1,2-dicarboxílico o-ácido ftálico	C6H4(COOH)2
Ácido isoftálico	ácido beceno-1,3-dicarboxílico m-ácido ftálico	C6H4(COOH)2
Ácido tereftálico	ácido beceno-1,4-dicarboxílico p-ácido ftálico	C6H4(COOH)2